Se de alguma maneira você tivesse a chance, você reviveria sua adolescência? O quase quarentão Mike O'Donnell, sim. Depois de um misterioso momento mágico, Mike recebe a sua chance. Repentinamente, ele está de volta à escola, onde é a estrela da equipe de basquete, popular e colega de classe de seus próprios filhos adolescentes... o que dá a Mike a chance de se transformar de pai não tão bom no amigo descolado.

A jornalista de sucesso Alison Scott encontra um grande obstáculo depois que uma noite amorosa com Ben, um rapaz irresponsável que ela conheceu em um bar, resulta em gravidez. Primeiro ela pensa em criar o filho sozinha, mas depois decide procurar Ben para contar sobre a novidade e dar a ele uma chance de ser um pai presente. No entanto, ele não tem certeza se está pronto para ser pai, e os dois se perguntam se seriam parceiros compatíveis.

Andy fica horrorizado quando seus colegas de trabalho descobrem que, aos 40 anos, ele ainda é virgem. Agora, seus amigos tentam ajudá-lo a encontrar uma garota e perder a sua virgindade.