Ichabod Crane é enviado para Sleepy Hollow para investigar as decapitações de três pessoas e descobre que o culpado é a aparência lendária do Cavaleiro Sem Cabeça.

No último semestre do curso do colégio, o estudante Ferris Bueller (Matthew Broderick) sente um incontrolável desejo de matar aula e planeja um grande passeio na cidade com a namorada Sloane Peterson (Mia Sara) e com seu melhor amigo Cameron Frye (Alan Ruck) à bordo de uma Ferrari. Só que, para poder realizar seu desejo, ele precisa escapar do diretor do colégio Ed Rooney (Jeffrey Jones) e de sua própria irmã Jeanie Bueller (Jennifer Grey).