Uma semana antes do seu casamento, um jovem advogado certinho precisa levar o seu avô de carro até a Flórida. A viagem promete, principalmente quando ele revela que está pronto para se divertir com mulheres mais jovens.

Próximo da 20ª reunião da antiga classe do ensino médio, Dan ainda não consegue se livrar das inseguranças do colegial. Em uma equivocada missão para provar que mudou, Dan tenta convencer o cara popular da classe em ir ao evento, mas é deixado de lado para proteger sua reputação quando uma noite selvagem toma um rumo inesperado.

Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.

Jim has to find his immature brother, then pay him to come to their dad's funeral. They inherit a cabin together. Will the time together, driving to Branson and then fixing the cabin to sell it, turn hatred to brotherly love?