Uma série de antologia com contos de fadas amados que se entrelaçam em uma história subversiva de amor, perda, ganância, vingança e assassinato.

Após seis anos de má sorte, a cantora Madison Park finalmente retorna à popularidade. Seu mundo vira de cabeça para baixo quando um bombeiro bonito, John Kelly, salva sua vida de várias maneiras.

Nova York, 1933. Ann Darrow (Naomi Watts), uma atriz de vaudeville, enfrenta dificuldades para se sustentar, como vários outros americanos durante a Grande Depressão. Ela caminha pelas ruas de Manhattan pensando na possibilidade de trabalhar em um cabaré, até que a fome a faz roubar uma maçã. Ann é salva pelo cineasta Carl Denham (Jack Black), que oferece a ela o papel principal em sua próxima produção. Inicialmente indecisa, Ann aceita a oferta após saber que o roteirista é o conceituado dramaturgo Jack Driscoll (Adrien Brody). Na verdade Carl está em apuros, já que o patrocínio para concluir seu filme inacabado foi cancelado e sua antiga atriz principal abandonou o projeto. Apesar dos problemas, Carl embarca a equipe e o elenco de seu filme no cargueiro fretado S.S. Venture. O objetivo da viagem é chegar na Ilha da Caveira, que tem a fama de abrigar uma raça perdida e várias criaturas consideradas extintas.

Após sofrer um acidente na espaçonave em que estava, Leo Davidson chega em um planeta estranho e primitivo, onde os humanos migalham por sua subsistência, são caçados e escravizados por primatas tiranos, que formam o poder local. Sem concordar com a opressão imposta à raça humana, Leo logo se torna uma séria ameaça ao status quo local e dá início à uma revolução social no planeta.