Douglas Brown é um astro de cinema que acorda e descobre que está sendo chantageado por alguém que não conhece. Ele chama seu agente, Jack Girardi, que por sua vez chama o detetive particular Frank Manascalpo de Hollywood para resolver as coisas. Frank trabalha bem no início, mas ele encontra o homem errado.

Quinn (Simon Helberg) namora Devon (Melanie Lynskey) há muito tempo e está pronto para pedi-la em casamento. Acontece que pouco antes da proposta ele descobre que outra mulher linda está apaixonada por ele e hesita entre seguir com o casamento ou experimentar a nova relação. Devon descobre a dúvida de Quinn, entra em crise e parte para Paris. Agora o namorado terá que reconquistá-la.