Em uma noite estrelada, Jack e Jill conhecem, separadamente, uma cigana que lhes diz que conhecerão o amor de suas vidas antes da meia-noite do final do ano, o que acontece em apenas cinco dias. A contagem regressiva começa, e Jack e Jill vão a uma série de encontros horríveis e hilários, cada um pior que o outro.

The "Roses," a successful mother /daughter singing duo, are reunited after 10 years of bitter separation to create a new Christmas album. The granddaughter, manager, and sound technician must work together to make this happen.