Na década de 30, em plena Lei Seca, os irmãos Bondurant ganham a vida vendendo bebidas alcóolicas ilegalmente. O líder do trio é Forrest (Tom Hardy), que tem fama de invencível. Howard (Jason Clarke) é seu braço direito, enquanto que o caçula Jack (Shia LaBeouf) ainda precisa provar seu valor. Apesar dos problemas ocasionais com a polícia, o negócio deles vai bem. Só que Charlie Rakes (Guy Pearce), um policial enviado de Chicago, está disposto a usar todos os meios possíveis para capturar os irmãos.

Após os assassinatos em Rollerdome, a jovem Skye Rotter (Lauren McKnight) deixa a cidade em busca de uma vida normal. Ela se reúne com sua mãe, que a abandonou quando ainda era uma criança. O sonho de Skye de ter uma vida mais feliz começa a tomar forma, até que seu pai, um serial killer, retorna.