Nicky é um trapaceiro profissional que acaba sendo escolhido como vítima por uma iniciante na profissão, Jess. Esperto como é, ele se deixa cair no golpe para desmascará-la no momento certo. Decepcionada, a ambiciosa Jess insiste para que Nicky lhe ensine seu método de trabalho e a aceite em sua equipe. Após uma certa relutância, Nicky concorda. Mas o problema maior é que ele também acaba se envolvendo romanticamente com ela, o que vai de encontro a uma de suas principais regras.

Walter Mitty é o responsável pelo departamento de arquivo e revelação de fotografias da tradicional revista Life. Ele é um homem tímido, levando uma vida simples, perdido em seus sonhos. Ao receber um pacote com negativos do importante fotógrafo Sean O'Connell, ele percebe que está faltando uma foto. O problema é que trata-se justamente da foto escolhida para ser a capa da última edição da revista. É quando, Walter, com o apoio de Cheryl é obrigado a embarcar em uma verdadeira aventura.